Дэвид Вагнер (Тоби Магуайр) живет в 1998 году в США. Замкнутый подросток бежит от реальности, просматривая старый черно-белый телесериал о идеальной жизни семьи Паркеров, живущих в 1950-х годах в городке Плезантвиль, где все является «приятным». Однажды вечером жизнь совершает причудливый поворот: странный телемастер вручает Дэвиду необычный пульт управления, который отправляет его вместе с сестрой прямо в Плезантвиль. Молодые люди становятся его героями и вынуждены приспосабливаться к окружению. Дело в том, что Плезантвиль живет по законам утопической киноэтики 1950-х: в нем нет бедных или асоциальных жителей, мужья ходят на работу, жены исправно ведут домашнее хозяйство, в спальнях супруги спят на раздельных кроватях... Появление новых героев в городе становится толчком к множеству дальнейших событий, благодаря которым мир Плезантвиля начинает становиться более реалистичным вплоть до того, что из черно-белого он постепенно становится цветным, а его жители начинают приобретать индивидуальность...