Madonna ↑ Deeper And Deeper

23 года назад состоялась премьера Deeper and Deeper - второго сингла с альбома Erotica. В Billboard Hot 100 песня поднялась до №7, в чарте UK - до №6. Видеоклип на песню снял Бобби Вудс - исполнительный продюсер в компании Мадонны Boy Toy Inc. Мадонна играет персонажа, вдохновленного американской актрисой и светской львицей Эди Седжвик. В съёмках клипа приняли участие: культовый немецкий актёр Удо Кир, американская актриса Сандра Бернхард, подруга Мадонны Деби Мазар и будущий менеджер Мадонны - Гай Осири.